宝黛爱情，林黛玉要比贾宝玉更坚定。二人同看禁书，贾宝玉的表现不如林黛玉，他被林黛玉嘲讽“银样鑞枪头”背后，是林黛玉对贾宝玉因宝黛爱情首鼠两端的难作为的提前宣泄。 最终，贾宝玉的局限令他彻底失去林黛玉，自感“宝黛姻缘”无望的林黛玉毅然远嫁异国，追求“愿奴胁下生双翼，随花飞到天尽头”的短暂自由。
林黛玉十七岁的短暂一生，伴随着无父无母寄人篱下的窘境，林黛玉认为她的生活环境是“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼”。其实，贾家对林黛玉的待遇并不差，奈何贾家奴大欺主，贾探春都被奴才欺负，何况她一个表小姐。所以，对林黛玉来说，她与贾宝玉的感情是她唯一的慰藉。
眼空蓄泪泪空垂，暗洒闲抛却为谁?尺幅鲛鮹劳解赠，叫人焉得不伤悲!
《题帕三绝》第一首，林黛玉就开门见山地表达出与贾宝玉的真实情感。她这么说，也是这么做。二人日常相处的亲密情形也并不背人。尽管有金玉良姻插足，林黛玉却敢于大胆地表露心意，从不躲躲闪闪，这是她的性格，也为她带来麻烦。
比方第54回元宵节，她将自己的酒当众喂给贾宝玉。虽说这个行为于礼法不合，到底代表林黛玉的真情实感。“真”字，从来都是林黛玉追求的人生真谛。尽管有时候会碰得头破血流。
她自知宝黛爱情难度极大，但也无限憧憬。她在第32回听到贾宝玉在史湘云和袭人面前公然维护她时，用了“可喜，可悲，可惊，可叹”来形容自己无父母做主的窘迫，却从没认为自己的情感与当时礼法不合。
这种认知在当时是极为大胆的，也被认为超出了教养的范畴。属于“五不娶”的第一位的“丧妇长女不娶”。也就是母亲去世，失去母亲教养的长女不能娶。因为没有母亲耳提面命传授女儿之道。
(第45回林黛玉对薛宝钗说)细细算来，我母亲去世得早，又无姊妹兄弟，我长了今年十五岁，【庚辰双行夹批：黛玉才十五岁，记清。】竟没一个人像你前日的话教导我。
事实上，林黛玉敢于勇敢追求爱情，天性不受束缚，正是源于母亲贾敏去世，没人教授她这些礼法规矩，世俗约束有关。而且林黛玉对爱情和自由的追求极其大胆，某些方面，《神雕侠侣》中的小龙女与她类似。《五美吟·红拂》体现得最清楚。
长揖雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫。
林黛玉这首《红拂》太豪放了。她自谓红拂女，慧眼如炬，识得贾宝玉这个知己，甚至不管世俗礼教的约束，歌颂红拂夜奔的美好，借以表达自己的决心。这在当时的礼教约束下，是极其大胆以及惊世骇俗的思想。不但薛宝钗不敢，贾宝玉小心翼翼也没有她如此魄力。所以，林黛玉终究还是自己一人独行，贾宝玉跟不上她的脚步。
宝黛爱情没有结果，林黛玉的人生也就失去了意义。第18回脂砚斋批语提到【牡丹亭伏林黛玉之死】，证明黛玉死于情伤。失去了贾宝玉的感情，得到了冲出贾家藩篱的束缚，获得短暂的自由，她于愿已足。
林黛玉的结局后文会有专门论述。基本会按照芙蓉花签“莫怨东风当自嗟”一般暗示她像王昭君一般远嫁异乡，大体是不错的。何况《桃花行》诗，《题帕三绝》与《葬花吟》都影射了这点。最后，用《柳絮词》结尾，其中离别之意更浓，看看每个人能从中品味出林黛玉何种人生。
《唐多令》：粉堕百花洲，香残燕子楼。 一团团逐对成毬。漂泊亦如人命薄， 空缱绻，说风流。草木也知愁，韶华竟白头!叹今生谁舍谁收? 嫁与东风春不管， 凭尔去，忍淹留。
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